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隋炀帝大业末年，尉迟敬德在高阳参军，讨伐当时的叛军，以及暴乱之士，后来又转投入马邑鹰扬府校尉刘武周。
再后来到了武德三年时，被李二打败，投降与李二。
到了后来，攻打王世充时，与尉迟恭一块儿投降的一些人叛逃，造成了李二手下那些将领，对他也产生了防备之心，把他关了起来。
谁知李二得知后，骂了那些将领一顿，并且将尉迟敬德给放了出来，并且告诉他:“我不会听信任何人的谗言，说你要叛变。
说完后又拿出几箱财物，继续道:“但是如果，你一定要离开，就以这些财物资助您，以表达我们短暂共事的情谊。”
当天，尉迟敬德陪同李二到榆窠打猎，碰上王世充带领几万步兵骑兵前来挑战。
王世充部下骁将单雄信带领骑兵直奔李二，尉迟敬德驱马冲上前去，大吼一声，斜刺里一枪把单雄信挑下马来。
郑军稍微退却，尉迟敬德保护着李二杀出包围后，又带领骑兵跟王世充作战，几个回合后，王世充部众溃散，其手下将领陈智略被俘，还俘虏了手持长矛的骑兵六千人。
李二对尉迟敬德说：“正当人们要我相信您必然叛离的时候，上天开导我怎样向人们验证我的判断，特地予以证实，行善得福已验证了，因果回报何等迅速啊。”
特地赐给他金银一箱，此后恩赐日益增加。
尉迟敬德善于夺取、躲避马槊，每当单人匹马冲进敌阵，敌人的马槊一齐刺来，始终不能刺到他，他还能夺过敌人的马槊，回手刺杀敌人。
所以，当救李二突出重围时，尉迟敬德并没有受伤。
齐王李元吉也善于骑在马上使用马槊，听说尉迟敬德也会此道就不以为然，要亲自比试，就让人拿掉马槊顶端的刀刃用槊杆比试。
尉迟敬德说：“即使安上刀刃，您也刺不着我，所以请您不要拿掉，我的当然要拿掉刀刃。”
李二问他：“夺取马槊、躲避马槊，哪种难些？”
尉迟敬德回答说：“夺取困难些。”
于是李二命令他表演夺取李元吉手中的马槊。
李元吉手执马槊长驱骏马，一心想刺着尉迟敬德，但尉迟敬德没一会儿功夫就连续三次夺得了李元吉的马槊。
李元吉一向骁勇，虽然口里赞叹，心里却深深感到耻辱。
武德四年窦建德在板渚扎营，李二准备挑动他出战，预先让李?蕖⒊桃Ы稹⑶厥灞Φ热说牟慷勇穹?鹄础
李二拿着弓箭，尉迟敬德握着长矛，到窦建德营垒跟前大声呼叫，叫得他全军都听到。
窦建德的将士们惊恐不安，冲出来几千名骑兵，李二打打退退，前后射死了几个敌人，尉迟敬德也刺死了十多个敌人，就把敌人诱进了伏击圈。
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王世充哥哥的儿子、伪夏国的代王王琬叫人到窦建德的营帐，牵来隋炀帝骑过的那匹毛色青白相间的马骑上，铠甲非常华美，远远地跑在队伍的前头当众炫耀。
李二说：“那家伙骑的，真是好马。”
尉迟敬德请求去夺过来，就同高甑生、梁建方三人驱马直奔敌军，活捉了王琬，牵着那匹马回来，敌军没人敢来阻拦。
武德四年到武德五年，尉迟敬德随李二分别镇压了窦建德和刘黑闼农民起义，之后，又助李二破徐圆郎，屡立战功。
武德五年，尉迟敬德又跟随李二到临?程址チ鹾阢耍?鹾阢说木?永聪?骼?蓿?疃?柿觳慷油迪?芯?蠓揭栽?取
刘黑闼的队伍转身回来，四面包围李二，尉迟敬德率领勇士冲进包围圈，大败敌军，李二和江夏王李道宗乘机突围。
随后，尉迟敬德又跟随李二打败徐圆朗，多次立下战功，被授予秦王府左二副护军职务。
武德末年，随着李二声望的提高，太子李建成感到威胁越来越大，为了对付李二，保住太子地位，便与齐王李元吉结成私党，于是兄弟三人争夺皇位的斗争日益表面化。
尉迟敬德勇猛忠义，为人所知，李建成为了发展自己的力量，对他用重金收买，“赠金皿一车”。
尉迟敬德婉言拒绝，李二得知后，更加敬佩尉迟敬德的品质和为人，十分感激地讲到；“公之心如山岳然，虽积金至斗，岂能移之?”
李建成的收买之计失败后，对尉迟敬德怀恨在心。
不久，齐王李元吉遣刺客来杀害尉迟敬德，尉迟敬德根本没把此事放在心里，开门安睡，所遣刺客畏其勇猛力大，不敢入内。
这一手落空后，李建成与李元吉又对他加以诬陷，促使李渊下令斩杀，在李二的固争下方才得免。
由此之后，李建成和李元吉日夜加紧对付李二。而李二为了争取主动，占据充分的理由，迟迟不动。
尉迟敬德以为当断不断，反受其乱，极力主张先下手为强。
同年，突厥侵扰乌城，李建成推荐李元吉为统帅出兵抗敌，密谋请李二到长安近郊的昆明池送行，乘机杀害。
李二叹息说：“现在他们二人离间陷害同胞兄弟，除灭君主的儿子，这种危机，大家从头至尾都很清楚。我虽然深遭他们忌恨，灾祸就在眼前，然而兄弟之情，始终令我不忍下手。我打算在他们先动手后，再按义理惩罚他们，您二位认为怎么样？”
尉迟敬德听到这个阴谋，同长孙无忌立即禀告李二说：“您如果不赶紧惩治他们，恐怕要被他们杀害，那么国家政权就危险了。”
尉迟敬德说：“人的本性怕死，大家情愿以死来侍奉您，这是上天的恩赐，如果上天给您却不接受，反而会受罪责。虽然顾及了仁爱的私情，却忘掉了国家的大事，灾祸来了不知担忧，快要灭亡却无动于衷，丧失作为人臣不避艰险的气节，不具备前辈圣贤大义灭亲的品德，这些我没听说过。我的想法是先下手杀掉他们，您如果不采纳我的意见，就请让我逃走，我不能坐等别人来杀。再说靠危难成就大业，是圣贤的高明主见；把灾祸变为福祉，是智士的天赋机敏。我如果逃走，无忌也要一起逃走。”
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