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元至顺年间，刘基举进士。至正十九年（1359年），受朱元璋礼聘而至。他上书陈述时务十八策，倍受宠信。参与谋划平定张士诚、陈友谅与北伐中原等军事大计。吴元年（1367年）为太史令，进《戊申大统历》。奏请立法定制，以止滥杀。朱元璋即位后，他奏请设立军卫法，又请肃正纪纲，曾谏止建都于凤阳。洪武三年（1370年），封诚意伯，故又称刘诚意。次年赐归。刘基居乡隐形韬迹，只饮酒弈棋，口不言功。因左丞相胡惟庸诬陷而被夺禄。入京谢罪后，不久即逝世。明武宗时赠太师，谥号“文成”。
刘基精通天文、兵法、数理等，尤以诗文见长。诗文古朴雄放，不乏抨击统治者腐朽、同情民间疾苦之作。与宋濂、高启并称“明初诗文三大家”。著作均收入《诚意伯文集》。
刘基辅佐朱元璋平天下，计划立定，人莫能测。朱元璋多次称他为“吾之子房”。在中国民间，也流传着“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前朝军师诸葛亮，后朝军师刘伯温”的说法。
刘基为浙江青田九都南田山之武阳村（今浙江文成县南田镇岳梅乡武阳村）人。青田县在元末属江浙行省处州路（今浙江丽水），东临温州路（今浙江温州），境内多山。南田山在青田县城南一百五十里处。南田山的形势，乃是“万山之巅，独开平壤数十里，号南田福地”。《洞天福地记》中记载说：“古称七十二福地，南田居其一”。
刘基天资聪慧，好学习，由父亲启蒙识字。阅读速度极快，据说七行俱下。12岁考中秀才，乡间父老皆称其为“神童”。
泰定元年（1324年），十四岁的刘基入郡庠（即府学）读书。他从师习春秋经。这是一部隐晦奥涩、言简义深的儒家经典，很难读懂，尤其初学童生一般只是捧书诵读，不解其意。刘基却不同，他不仅默读两遍便能背诵如流，而且还能根据文义，发微阐幽，言前人所未言。老师见此大为惊讶，以为他曾经读过，便又试了其他几段文字，刘基都能过目而识其要。老师十分佩服，暗中称道“真是奇才，将来一定不是个平常之辈！”一部春秋经，刘基没花多少工夫就学完了。
泰定四年（1327年），刘基十七岁，他离开府学，师从处州名士郑复初学程朱理学，接受儒家通经致用的教育。郑复初在一次拜访中对刘基的父亲赞扬说：“您的祖先积德深厚，庇阴了后代子孙；这个孩子如此出众，将来一定能光大你家的门楣。”刘基博览群书，诸子百家无一不窥，尤其对天文地理、兵法数学，更有特殊爱好，潜心钻研揣摩，十分精通。
元统元年（1333年），二十三岁的刘基赴元朝京城大都（今北京）参加会试，一举考中进士，元末，兵荒马乱，战火连连，在家闲居三年。
至元二年（1336年），才被元朝政府授为江西高安县丞（正八品），协助县令处理政务。他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。他深入乡间，体察民情，发现高安县一些豪绅地主勾结贪官污吏，无法无天，骗人钱财，夺人妻女，杀人害命无恶不作。刘基倾听百姓的哭诉后，义愤填膺，决心为民除害。经过明察暗访，掌握了真凭实据后，对几个劣迹昭著的豪强恶霸，坚决予以严惩，并对县衙内贪赃枉法的官吏也进行了整治，高安县的社会风气很快就有了好转。刘基刚正不阿，一身正气赢得了百姓的赞誉。在任官的五年内，处理地方事务的原则是“严而有惠爱”，能体恤民情，但不宽宥违法的行为；对于发奸摘伏，更是不避强权。因此受到当地百姓的爱戴，但因为他的正直，地方豪绅对他恨之入骨，总想找事端陷害他，幸得长官及部属信任他的为人，才免于祸患。
辞官后，刘基返回青田，至正三年（1343年），朝廷征召他出任江浙儒副提举，兼任行省考试官。后来因检举监察御史职，得不到朝中大臣的支持，还给他许多责难，他只好上书辞职，任期约一年。
至正六年（1346年），刘基接受好友欧阳苏的邀请，与欧阳苏一同来到丹徒，在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下，过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活，偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。
至正八年（1348年），刘基结束在丹徒约两年的半隐居生活，再度投入人群。他来到杭州居住，他的夫人为他生下一个儿子，即刘琏。在杭州的四年当中，他和竹川上人、照玄上人等方外之士时相往来，也和刘显仁、郑士亭、熊文彦、月忽难等文士诗文相和。
至正十二年(1352年)七月，徐寿辉攻陷杭州，在攻陷杭州之前，刘基便带着家人回到故乡。回到故乡不久，朝廷来了一封公文。朝廷起用他为江浙省元帅府都事，主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，特别以方国珍为对象。元左丞帖里帖木儿欲招安方国珍，刘基认为方氏兄弟为首犯，不诛无以惩后。方国珍重赂官府，终被招安，并授以官职，反而谴责刘基擅威福。刘基一怒之下辞官还里，以表对元朝腐败昏聩之不满。
至正二十年（1360年），被朱元璋请至应天（今南京），委任他为谋臣，刘基针对当时形势，向朱元璋提出避免两线作战、各个击破建策，被采纳。辅佐朱元璋集中兵力先后灭陈友谅、张士诚等势力。刘伯温并建议朱一方面脱离“小明王”韩林儿自立势力，却另一方面以“大明”为国号来招揽天下义师的民心。
此时，陈友谅攻陷太平（今安徽当涂县），意欲东向，气势甚为嚣张。朱元璋帐下各位大将，有的劝朱元璋投降，有的认为必须避其锋芒，再据守南京（当时称南京为钟山）。朱元璋意犹未决，刘基也沉默不言。朱元璋知其自有见地，遂召入内室与之决策，刘基以为凡言降者或议逃者，应尽诛之，以免扰乱军心。刘基认为，陈友谅骄气冲溢，目空一切，根本不把我们放在眼里，我们应利用其骄傲自满、听不进不同意见的时机，诱敌入伏，一举重创之，灭其锐气。刘基说：“天道后举者胜，吾以逸待劳，何患不克，莫若倾府库，开至诚，以固士心，伏兵伺隙击之，取威制胜，以成王业，在此举也”。正是在吴国初创、百事待兴，又突临强敌、内部看法不一的危难紧急关头，刘基寥寥数语，拨开迷雾，点破形势，议定决策，团结人心，去为完成王业而进取。
至正二十七年（1367年），参与制定朱元璋的灭元方略，并得以实现。共参与军机八年，筹划全局。
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